Sur Mac, si tu ne connais pas, je te conseille Calibre, il gère même les collections (avec le système d'étiquettes) et hormis une certaine lenteur pour le transfert de fichiers volumineux (je te déconseille de transférer 20 tomes d'un manga ou d'une bande-dessinée d'un coup, ça risque de prendre un sacré moment) ou pendant la conversion, il fonctionne très bien. Mieux que le logiciel de Sony.
Je l'utilise pour ma part sous Windows, parce que ma machine de jeux est plus puissante que mon Macbook Pro et que ça réduit les soucis de lenteur. Tu peux voir ce que ça donne en pièce jointe (la liseuse n'est pas connectée, mais elle s'ajoute à coté de Librairie, en ajoutant autant d'icones que d'espace mémoire différent : un pour la mémoire centrale, un pour la carte SD dans mon cas). Le chiffre entre crochet donne le positionnement dans la série, mais il n'est pas transmis lors du transfert : la 505 ne semble faire de tri qu'en fonction de l'heure de transfert du fichier.
J'ignore comment il gère les fichiers avec DRM, je n'ai acheté que des livres chez Baen (sans DRM donc).
Pour faire des ePub, Sygil devrait pas mal te dépanner