Hallo, Oliver,
willkommen beim Mobileread-Forum. Der erste virtuelle

geht auf's Haus
Zu Deinem ersten Punkt. Auf jedem heute verkauften Reader kannst Du eigene Dokumente aufspielen und lesen. Entweder per USB oder per SD-Karte oder auch per WiFi (Letzteres unterstützen aber nicht alle; der Sony oder das BeBook zum Beispiel haben kein WiFi-Modul; Der bald erscheinende Textr hingegen soll es wohl haben.) Einen USB-Anschluß haben aber eigentlich alle heute erhältlichen Reader (das Bebook allerdings nur USB 1.1 - was allerdings nicht soo schlimm ist, wie es sich anhört, da ebook-Dateien ja nur äußerst selten den 2stelligen MB-Bereich erreichen

)
Zum Erstellen hast Du mit Calibre schon die richtige Software in Benutzung

- und (Dein Punkt 2) drm-freies epub können alle (?) Reader darstellen. Epubs mit DRM kann im Moment wohl bloß der Sony-Reader; das Cybook soll es wohl auch schon - oder zumindest bald - können , aber bei deren Updatepolitik blickt höchstens noch Ravenne durch

- ich jedenfalls nicht.
Zu Deinem 3. Punkt: Zumindest als externe Festplatte sollte sich ein Reader per USB unter jedem OS ansprechen und mit neuem Lesefutter füllen lassen.
Calibre dürfte aber auch die meisten Reader als solche erkennen; mein BeBook jedenfalls wird erkannt.
Zu Deinen kleineren Schwerpunkten:
Blocksatz mit epub ist mit dem Sony nicht möglich; auch das BeBook zeigt sich da störrisch; allerdings schafft letzteres Blocksatz bei Mobi/prc problemlos (auch diese lassen sich mit Calibre wohl problemlos erstellen; ansonsten gibt es dafür den Mobipocket-Creator)
Ordnerstruktur - das Bebook kanns; Sony und Cybook weiß ich nicht genau (Cybook soll es wohl mit dem nächsten Update kriegen, oder, Ravenne?)
Schutzhülle - wird beim Bebook kostenfrei mitgeliefert; ist bei den anderen Readern entweder ebenfalls kostenfrei dabei oder zumindest als kostenpflichtiges Zubehör erhältlich (wie das allerdings bei den anderen Geräten genau aussieht, sollten Dir deren Besitzer sagen können.)