IMHO, hat das wenig mit ADE oder gar Calibre zu tun, sondern damit, dass SONY nur für Windows den Geräte-Treiber liefert, unter Software findet ihr sowas:
PRS-500 USB driver 17.0KB 1.0.00.08110
ich weiss nicht, ob ich nicht einfach den Finder (MacOSX) zum Laden nehme, die Struktur auf dem Reader ist ja recht einfach. /database/media/books
