Ich weiß nicht wie viele Deutschsprachige Forumsmitglieder einen Sony Reader besitzen. Ich habe zum Beispiel keinen und deshalb auch wenig Ahnung von Calibre. Diese Antwort ist also ohne Gewähr.
Ich habe, glaube ich, gelesen, dass Calibre mit Html mit mehreren Seiten oder Bildern nur umgehen kann, wenn alle Seiten und Bilder in einem Zip-File stecken. Es kann aber auch sein, dass das für ein anderes Tool galt. Am besten du probierst es aus.
AJ